Vào năm 2002, Montserrat xếp đội sổ trên bảng xếp hạng FIFA lúc bấy giờ - thứ 203, còn Bhutan xếp trên họ 1 bậc. Trước trận, Bhutan có trận đấu quốc tế đầu tiên vào năm 1982, nhưng chưa bao giờ thắng một trận đấu chính thức nào (họ có một chiến thắng trước Tây Tạng, nhưng không được tính),[4] trong khi Montserrat chỉ giành được hai chiến thắng, đều trước Anguilla ở Cúp Caribe năm 1995.[5] Ngoài ra, những hạn chế về tài chính và sự sụt giảm mức độ phổ biến của môn thể thao vua trong những năm 80 và 90 đã ảnh hưởng đến sự phát triển của đội,[6] cùng với cơ sở vật chất không tốt đã khiến họ chưa bao giờ tham dự một vòng chung kết World Cup.[7]

Montserrat phải gánh chịu nỗi đau sau khi núi lửa Soufrière Hills phun trào, tàn phá trên diện rộng. Chúng đã từng xảy ra vào các năm 1897–1898, 1933–1937 và một lần nữa vào năm 1966–1967, nhưng vụ phun trào vào ngày 18 tháng 7 năm 1995 là vụ đầu tiên ở Montserrat kể từ thế kỷ 16.[8] Khi luồng mạt vụn núi lửa và dòng bùn xảy ra thường xuyên, người dân sinh sống ở thủ đô Plymouth đã được sơ tán, và một tuần sau, thành phố bị chôn vùi dưới những mảnh vụn dày hàng mét. Tàu HMS Liverpool của hải quân Anh đóng vai trò quan trọng trong việc sơ tán người dân Montserrat đến các nơi khác; bao gồm cả ở Antigua và Barbuda.[9] Khoảng 7.000 người, chiếm 2/3 tổng dân số, đã sơ tán khỏi Montserrat; 4.000 trong số đó đến Vương quốc Anh.[10] Có thể hiểu rằng những sự kiện thảm khốc này đã có tác động lớn đến nền bóng đá Montserrat và đội đã không thi đấu trong 4 năm. Khi trở về, họ phải thi đấu tất cả các trận đấu trên sân khách[5] bởi vụ phun trào không chỉ phá hủy sân vận động bóng đá duy nhất đạt tiêu chuẩn quốc tế mà còn khiến một nửa dân số phải di cư.[11]

Đồng thời, việc đội tuyển Hà Lan không đủ điều kiện tham dự Giải vô địch bóng đá thế giới 2002, Johan Kramer và Matthijs de Jongh đã cân nhắc việc cổ vũ đội tuyển quốc gia tệ nhất thế giới. (De Jongh nói: "Đó là phiên bản chính thức, nhưng câu chuyện thực sự đằng sau nó là tôi đã đến Bhutan vào năm 2000 và 2001, và tôi bị đất nước này mê hoặc và muốn chia sẻ nó với toàn cầu."[12]) Với việc Bhutan và Montserrat chia nhau 2 vị trí cuối cùng trên bảng xếp hạng FIFA, họ quyết định tổ chức một trận đấu giao hữu giữa hai quốc gia.[11] Trận đấu không hề được sắp xếp dễ dàng như tưởng tượng. Thứ nhất, trận đấu này được sắp xếp bởi các cá nhân chứ không phải bởi các liên đoàn bóng đá có liên quan trong thời gian thi đấu quốc tế thông thường. Cả hai bên đều cho rằng ý tưởng này ngay từ đầu là không thực tế và các quan chức của cả hai liên đoàn bóng đá đều cho rằng đề xuất ban đầu về trận đấu chỉ là một trò đùa và có rất ít hiểu biết về đất nước của nhau.[13] Kramer nói rằng ông nghĩ Montserrat sẵn sàng đồng ý tham gia trận giao hữu và di chuyển đến Bhutan vì chính phủ của họ cảm thấy rằng việc công khai trận đấu ít nhất sẽ đối trọng với những số liệu thống kê đáng buồn về vụ phun trào núi lửa nghiêm trọng gần đây.[14]

3 tuần trước trận đấu, huấn luyện viên người Hà Lan Arie Schans đã bay đến Bhutan để tạm thời dẫn dắt đội và tiến hành các buổi tập hàng ngày kéo dài bốn giờ để chuẩn bị cho trận đấu.[15] Có rất nhiều sự mong đợi ở Thimphu trước trận đấu,[13] mặc dù Liên đoàn bóng đá Bhutan đã tìm cách hạ thấp tầm quan trọng của chiến thắng, nói rằng điều quan trọng là tập trung vào việc thi đấu hơn là chiến thắng.[13] Tuy nhiên, cả hai đội đều rất tập trung vào việc đạt được kết quả tốt; tiền đạo Dinesh Chhetri nói rằng Bhutan sẽ thắng với cách biệt ít nhất 2 bàn,[13] trong khi tiền vệ Antoine Lake-Willix nghĩ rằng Montserrat sẽ thắng với tỷ số 3–0 một cách dễ dàng.[13]